Mikä onStereospesifinen Kemiallinen reaktio?

Stereoisomeerit ovat molekyylejä kaikin tavoin identtinen paitsi yksi : niiden atomit sijaitsevat eri 3 - D järjestelyjä . Esimerkiksi 1,2- dikloorietaani on kaksi stereoiso - sellainen, jossa kaksi klooriatomit ovat samalla puolella kaksoissidosta , ja sellainen, jossa ne ovat vastakkaisilla puolilla . Kun kemistit yrittävät tehdä ainoastaan ​​yksi kahdesta tai useammasta mahdolliset stereoisomeerit , ne usein käyttävät stereospesifisten reaktioita , jotka tuottavat vain yksi stereoisomeerituote . Stereospesifisyys

stereospesifinen reaktio , stereokemiareagoivan aineen sanelee stereokemia tuote. Toisin sanoen , tietyn joukon reagenssien , vain yksi stereoisomeeri muodostuu reaktiossa . Tämä on eri stereoselektiivinen reaktio , jossa useat stereoisomeerit on valmistettu , mutta jotkin niistä muodostavat suurempia määriä kuin toiset . Muistaa tämä ero , ajatteleviimeinen osa jokaisen sanan; stereospesifinen reaktio määrittää, mitätuote on , kun taasstereoselektiivinen reaktio vain valitsee yhden useista mahdollisista tuotteista .
Sn2

Sn2 reaktiot ovatyleinen esimerkki . KunSn2 reaktio tapahtuu ,elektroni -rikas reagoivan aineen tai nukleofiilin iskujenelektroneja huono tai elektrofiilisen hiilitoisen reaktantin , potkiminen ulosatomi tai ryhmätoisen reagoivan aineen prosessissa . Ryhmä, joka saa potkut kutsutaanlähtevä ryhmä . Nukleofiili iskutelektrofiilinen hiiliatomin vastakkaiselta puoleltalähtevä ryhmä , jajärjestelyatomien ympärillä elektrofiilinen hiilen vaihtuu vastakkaiseksi prosessissa -vähän kuin puhaltaasateenvarjo nurinpäin.


mekanismit

mekanismi eniten Sn2 reaktioita varmistetaan, että jos useampi kuin yksi stereoisomeeri on mahdollistatuote , vain yksi muodostetaan . Kun rikkivetyä ioni reagoi R - 2 - bromioktaania , esimerkiksi S - 2 - oktaanitiolia on ainoa tuote . On olemassa muitakin stereospesifisten reaktioita , mutta kaikki jakavat tämän yhteinen piirre . Mekanismia tai tapahtumasarjaa, joka tapahtuu reaktion aikana johtaa suoraan tiettyyn stereoisomeeria kuin tuote .
Käyttää

Kemistit usein kohtaamaan tilanteita, joissa he tarvitsevat syntetisoimaan yksi useista mahdolliset stereoisomeerit . Monet aminohapot , esimerkiksi on kaksi mahdolliset stereoisomeerit , mutta luonto käyttää vain yhtä . Tehdä aminohappojen synteettisesti , sitten kemistit yleensä täytyy joko tehdänäiden kahden seos eri stereoisomeeriset muodot ja erottaa ne , mikä vähentää saantoa tai käyttää stereospesifisten /stereoselektiivisiä reaktioita. Stereospesifisiä reaktiot ovat tärkeitä myösvalmistaa erilaisia ​​huumeita.