Rajoitukset aldolikondensaatiossa

karbonyyliyhdisteet sisältäväthiiltä happea kiinnitetty siihen kaksi kaksoissidosta . Hiilen vieressä karbonyyliryhmä on kutsutaan alfa- hiili- ja hiili, joka sijaitsee yhdessä asemassa kauempana on beeta- hiiltä . Aldoliaddition kestää kaksi tällaisten molekyylien ja yhdistää ne , jolloin muodostuu yhdistettä, jolla onhydroksyyli , tai OH-ryhmä , on beeta- hiiltä; kuumentamalla tuote pääsee eroon hydroksyyliryhmän . Nämä kaksi vaihetta yhdessä kutsutaanaldolikondensaatiossa -tärkeä reaktio orgaanisen kemian , vaikkakin tämä on joitakin rajoituksia . Ketonit

aldehydi on karbonyyliryhmä lopussahiiliketju , kun taasketoni on karbonyyliryhmä , jossahiili on kiinnitetty kummallakin puolella . Aldolireaktio on nopeampi ja tarjoaa korkeampaa tuottoa aldehydejä kuin se ketoaineet , koska aldehydejä ovat vähemmän stabiileja . Tämä johtuu siitä, että napa- hiili -happi- sidos lähteeosittaisen positiivisen varauksen karbonyylihiilen , jotenkahden elektronin luovuttavan hiili- ketjut ( alkyyliryhmällä) karbonyyliryhmään kiinnittyneiden hiiliketonin apua vakauttamiseksi; aldehydi on vain yksi alkyyliryhmä liitteenä. Näin ollen , jotta tällainen reaktio tapahtuusuurella saannolla , kemistit on poistaa tuotteen , kun sitä muodostuu , mikä tekee prosessista hieman monimutkaisempi kuin tavallinen reaktio aldehydien kanssa .
Crossed Aldol

yhdistäminen kaksi eri karbonyyliyhdisteiden ( esimerkiksi propanaalia ja asetaldehydi ) johtaaniin sanottu " ristissä aldolikondensaatiota , " luoda erilaisia ​​tuotteita . Tyypillisesti haluatreaktio, joka tuottaa mahdollisimman vähän tuotteita kuin mahdollista , koska se parantaa saantoa; Lisäksi , erottamalla seoksia tuotteita voi olla hyvin vaikeaa , erityisesti, jos ne ovat samanlaisia ​​yhdisteitä, joilla on samanlaisia ​​ominaisuuksia . Näin ollen ristissä Aldolikondensaatioita on hyötyä vain , jos yksi yhdisteistä mukana ei ole vetyä liitetty sen alfa hiiltä .
Useita Tuotteet

Vaikka reaktiot että mukana vain yksi karbonyyliyhdisteestä voi joskus tuottaa useita tuotteita - jos ne sisältävätepäsymmetrinen ketoni . Aldolireaktio , johon kuuluu 2 - metyylisykloheksanonia , esimerkiksi , olisi vähemmän suoraviivaista , koska pohja voisi poistaavety -ioni joko kahden alfa- hiiltä , mikä voi johtaareaktio useita tuotteita .

Renkaan muodostus

Aldol reaktioita voi sisältääalfa -hiili- ja karbonyyliryhmä samassa molekyylissä; jos näin on, niitä kutsutaan molekyylinsisäisen Aldolikondensaatioita . Nämä reaktiot muodostavat yleensä vain yksi kaksi rengasta : kuusi - jäsenisiä renkaita tai viisi - jäsenisiä renkaita . Suurimmaksi osaksi tämä onetu - voit ennustaa , millaista tuotetta saat ja siten käyttää tätä reaktiota suunnitellatietynlaista renkaan . Se voi myös ollarajoitus , kuitenkin oletetaan, että sinun tehtäväsi on tehdäneliatomisen tai seitsemän - jäsenisen renkaan .